Луис Уинтроп Третий – респектабельный бизнесмен с Уолл-Стрит, прекрасно справляющийся с управлением прибыльной компанией и готовящийся к свадьбе. В его жизни все идет своим чередом, и ничто не предвещает проблем. Только вот однажды пожилые, но капризные братья Дьюк, являющиеся его боссами, заключают между собой странное пари. Дело в том, что один из братьев уверен в способности каждого управлять компанией, независимо от уровня образованности. Увидев на улице мошенника по имени Билли Рэй Валентайн, который просит ...