Когда Тэд Стройманн учился в школе, особой популярностью он не пользовался: Тэд был застенчивым хилым парнем, у которого к тому же были брекеты, не добавлявшие ему привлекательности. Тем не менее, именно с ним согласилась пойти на выпускной Мэри – самая классная девчонка в старших классах, к которой проявляли интерес все парни. Но на этом везение Тэда закончилось: когда он прибыл домой к Мэри, чтобы сопроводить ее на торжественное мероприятие, опозорился так сильно, что надолго забыл и о девушке, и о свиданиях ...