Лия — энергичная, но невезучая в любви 28‑летняя дизайнерка из Нью‑Йорка. Её карьера понемногу идёт в гору, а вот личная жизнь словно застряла на уровне студенческих неудач: очередное свидание закончилось позорным фиаско, а через месяц истекает срок аренды квартиры — и денег на продление почти нет. В отчаянии Лия делится бедами с бабушкой Элейн — эксцентричной дамой с острым умом и неожиданным чувством юмора. Та, выслушав внучку, предлагает дерзкое пари: Лия должна сходить на 40 свиданий за 40 дней и найти того ...